1985年，因電影《路邊吉他隊》的熱映，使剛上初中的李健迷上了吉他。1988年，母親用兩個多月的工資給李健買了一把紅棉吉他。而港臺音樂的盛行，使羅大佑、李宗盛、齊秦進入李健的音樂世界，讓年少的李健加大了他對吉他的喜愛。1993年，上高三的李健為了高考加分，參加了清華大學面向全國文藝愛好者舉辦的冬令營，在活動中他以一首《說句心里話》獲得了全國第一名，為高考加了50分，最終被保送進入清華大學電子工程系。
1994年，進入清華大學電子系的李健在班級中擔任班長。期間與同班同學繆杰，在清華大學舉辦的《第一屆校園歌曲大賽》上獲得了第一名。因為彈得一手漂亮的古典吉他，李健還為校園內的九支樂隊擔任伴奏。同時李健還是清華合唱團的一員，也常常以獨唱演員的身份登臺表演。同年，李健獲得首都大學生獨唱比賽一等獎。李健在清華認識了年長他四級的盧庚戌。
1996年，李健又獲得中央電視臺十二演播室大學生歌曲聯播金獎。
1998年，李健從清華大學畢業；畢業后，李健進入了國家廣電總局，成為一名網絡工程師。
1998年6月，李健在清華大學舉辦個人作品演唱會。同年，參加慶祝廣西壯族自治區40周年大型演唱會。
1999年，參與錄制由何力作詞作曲，Cn Music公司發行的合輯《第一直覺》。
2000年12月，盧庚戌邀請李健一起做音樂。
2000年年底，李健辭去了工作，開始了自己的音樂之路。
2001年，水木年華組合正式宣布成立。
2001年9月，水木年華的第一張專輯《水木年華一生有你》發行，很快便成為樂壇最亮眼的組合之一。
2002年5月，第2張專輯《青春正傳》發行后，李健主動向盧庚戌提出離開。
2003年9月，李健首張個人創作專輯《似水流年》正式推出，他包攬了全部的作曲和編曲。
2005年1月，李健發行了他的第二張專輯《為你而來》。
2006年1月11日，在Channel[V]主辦的第十二屆全球華語音樂榜中榜，李健獲得內地最佳創作歌手獎。
2007年，李健推出第三張個人專輯，主打歌《想念你》源自父親去世后憂傷的懷念。
2008年4月29日，在北京星光現場舉行李健·完美堅持演唱會，并于同年發行此場演唱會現場版DVD。
2008年10月發行翻唱專輯《寂寞星空·見歌》。
2009年12月23日， 被譽為音樂詩人的李健，憑借扎實的音樂根基、獨特的清澈嗓音、及日益成熟的音樂風格，在北京舉行了自己新專輯《音樂傲骨》首發及簽約金牌大風的發布會。
2010年1月9日， 李健在杭州大劇院舉辦音樂傲骨個人演唱會。
2010年2月， 天后王菲CCTV春晚翻唱李健創作的《傳奇》，歌曲奪得國內多項排行榜的冠軍，一時成為人盡皆知的熱門歌曲，下載視聽超過億萬次，李健的創作能力得到肯定。
2010年3月4日晚19：30，李健做客央視《詠樂匯》節目。
2010年4月25日， 在中央人民廣播電臺Music Radio音樂之聲中國Top排行榜年度頒獎典禮，李健獲得內地最佳創作歌手、《傳奇》入選年度金曲。
2010年5月 ，推出《音樂傲骨·傳奇再獻》珍藏版專輯，歌曲《傳奇》重新錄唱。
2010年5月 ，與南非旅游局合作推出歌曲《好望角》，讓人了解不為人知的南非美景。
2010年6月 ，參加中央電視臺、中國禁毒委舉辦的《生命之盾》大型主題活動。
2010年6月， 中央電視臺體育頻道南非世界杯黃金時間《球迷狂歡節》、《豪門盛宴》大型直播活動首期嘉賓。
2010年6月 ，參加中國廣播電視協會主辦的盛視2010全國春節電視文藝晚會評選暨頒獎晚會。
2010年8月 ，參加在上海世博園舉辦的華彩樂章世博音樂派對。
2010年8月， 李健舉辦廣州淺唱會，一票難求，成為少數幾位在廣州成功舉辦個人演唱會的原創歌手之一。
2010年9月10日， 在北京展覽館成功舉辦音樂詩人李健傳奇 北京演唱會，演唱會門票在演出前一周全部售罄。
2010年10月18日，李健《傳奇》獲得第十屆CCTV-MTV音樂盛典年度最受歡迎金曲。
2010年11月23日，參加洛陽龍門石窟申遺成功10周年慶典晚會。
2010年12月2日，參加第十二屆中韓歌會演出。
2010年12月4日，在第八屆東南勁爆音樂榜頒獎典禮上，李健獲得勁爆內地最佳唱作歌手、勁爆最佳作曲人，歌曲《傳奇》入選勁爆十大金曲，同時《傳奇》詞作者劉兵獲得勁爆最佳作詞人。
2011年2月2日，參與央視春晚零點后的新勢力組合表演，與方大同和蕭敬騰同臺演唱了4首歌。
2011年3月19日，第十八屆東方風云榜年度頒獎典禮，李健獲得最佳男歌手、十大金曲《傳奇》。
2011年4月10日，《音樂先鋒榜》2010年度頒獎典禮，李健獲得內地十大先鋒金曲（《傳奇》）、最佳創作歌曲（最佳金曲）《傳奇》。
2011年4月11日，光線傳媒主辦的第十一屆音樂風云榜年度頒獎典禮，李健獲得內地最佳男歌手、最佳制作人、內地最佳專輯等三項大獎。
2011年4月15日—5月15日，在十大城市（成都、重慶、上海、南京、深圳、天津、大連、北京、杭州、廣州）展開十場劇院版音樂會巡演向往2011——李健音樂現場。
2011年4月24日，參加清華大學百年校慶晚會，演唱歌曲《傳奇》、《綻放》。
2011年8月28日，參加2011長陽音樂節，演唱包括馬上要發行的新專輯中的《I STILL LOVE YOU》等在內的十首歌。
2011年12月10日，發行個人專輯《李健·依然》并于同月13日舉辦新歌演唱會。
2011年12月31日，2012央視跨年元旦晚會唱響《心升明月》，同場由貝蒂·希金斯演唱英文版的《傳奇》。
2013年，黑龍江電視臺春節聯歡晚會，李健演唱歌曲《松花江》。
2013年2月9日，中央電視臺春節聯歡晚會，李健同孫儷演唱歌曲《風吹麥浪》。
2013年8月31日，李健化身李老師登上央視《開講啦》的講臺，儒雅開講。
2014年10月，李健擔任音樂節目《中國正在聽》聽審嘉賓。
2015年1月，作為首位補位歌手參加《我是歌手》第四期，演唱《貝加爾湖畔》。
2015年3月20日，在《我是歌手》第三季突圍賽中，以第一名的優勢成功突圍。
2015年3月27日，參加湖南衛視《我是歌手》第三季總決賽，李健和吳秀波帶來了開場表演《朋友+和自己賽跑的人》串燒，并最終獲得總決賽亞軍。 人物作品
專輯
專輯名稱發行時間語言李健,拾光2013-06-04國語李健·依然2011-12-10國語我愿人長久2011-08-06國語珍愛深深,(單曲)2011-07-08國語電影,愛出色,主題曲2010-11-04國語當有天老去,(單曲)2010-08-04國語音樂傲骨(,傳奇,珍藏版)2010-04-10國語音樂傲骨2009-12-22國語故鄉山川,(單曲)2009-11-30國語寂寞星空·見歌2008-10-20國語想念你2007-04-26國語什剎海2006-10-01國語為你而來2005-01-20國語似水流年2003-04-20國語青春正傳2002-06-01 一生有你2001-09-26合輯
專輯名稱發行時間語言青春正傳2002-06-01國語一生有你2001-09-26國語單曲
歌曲名稱（歌曲說明）發行時間徜徉 最后時刻 年輕的心 聽,花期越來越近 天各一方 老情歌 我始終愛你 有我中國強 阿依莎娜·妮婭 歲月留聲 最美的春天 但愿人長久 戲迷人生,（電影,《梅蘭芳》,推廣歌曲） 當有天老去2010-08不想重來,（VS,李丹,電視劇,《不想重來》,主題曲） Color,Me,Love,（電影,《愛出色》,主題曲） 珍愛深深,（大型實景演出,《希夷之大理》,主題曲） 傳奇 風吹,麥浪 撫仙湖 遠 溫暖 青春再見,（詞曲:盧庚戌）2013-06-08創作
歌曲名稱（歌曲說明）演唱者所屬專輯我的禮物陸毅 我的愛人我這里下雪了辛欣 麗江龐龍 但愿人長久戴嬈 我的歌馬楠 薔薇刑陳坤謎ME戲夢人生,（電影《梅蘭芳》推廣歌曲）余少群 23秒,32年,（電影,《唐山大地震》,推廣歌曲）尚雯婕綜藝節目
李健的風格，有民謠的簡潔，但比民謠華麗得多；有流行音樂的流暢，但又比流行更雅致，他純凈、復古的嗓音更溫暖，更能受到文藝青年們的青睞。（新華網評）
