1955年，27歲時擔任玉溪地區行署人事科長。
1979年10月，任玉溪卷煙廠廠長。
1990年，褚時健被授予全國優秀企業家終身榮譽獎金球獎。
1994年，褚時健被評為全國十大改革風云人物，走到了他人生的巔峰。褚時健使紅塔山成為中國名牌，他領導的企業累計為國家上繳利稅數以千億計，他以戰略性的眼光，強化資源優勢，抓住煙草行業發展的機遇，使玉溪卷煙廠脫穎而出，成為中國煙草大王，地方財政支柱。
2012年11月5日，褚時健種橙的第十個年頭，褚橙首次大規模進入北京市場。褚時健選擇了由鴻基元基金投資的新興電子商務網站——本來生活網。
在那個普遍工資只有幾百元的年代，他們廠一個普通職工的工資至少有四、五千元。1994年，他當選為全國十大改革風云人物。然而，由于體制原因，他對 企業的巨大貢獻并沒有在個人所得上得到體現，18年來他的總收入不過百萬，個人收入的巨大落差使他心理嚴重不平衡，再加上缺乏有效的監督機制，他輝煌的 人生之路偏離了航向，因為貪污174萬美元，1999年，他被判無期徒刑，此時，他已經是71歲的老人了。布局未來20年
從煙王到橙王，褚時健用了十年時間。
雖然褚橙的價格比別的橙子高出不少，但往年不出云南省，這些橙子就賣光了。種橙子的時候，褚時健認為國內百姓喜歡口感甜一些的橙子，這和國外是有區 別 的，于是想辦法控制橙的口感，他讓果農把每一棵果樹上剪的只剩260朵花左右，讓一棵樹的精華都集中在這260個左右的果子里。胡海卿介紹。
不過，胡海卿透露，隨著褚橙知名度的越來越高，除現有果園之外，也有不少地方在與禇時健接洽合作建立果園，這也意味著，未來幾年之后，褚橙的產量 增長，需要開拓更多的銷售區域，此次合作，也是在為5-6年后的市場考慮，(褚時健)在尋找更廣闊的市場，為未來市場布局，甚至在考慮20年后的事 情。貪污判刑
但是企業家激勵機制與監督體制的不健全葬送了他的政治和職業生命。1995年2月，一封匿名檢舉信指控玉溪卷煙廠廠長褚時健貪污受賄。
1997年，褚時健帶著把破落的地方小廠打造成創造利稅近千億元的亞洲第一煙草企業的榮耀，和被判無期徒刑的身份，黯然離開執掌18年的紅塔。
1999年1月9日，褚時健被處無期徒刑、剝奪政治權利終身。褚時健被判后減刑為有期徒刑17年。
2002年春節，辦理保外就醫。
他的女兒在獄中自殺身亡，而他又身陷囹圄，這對于一個七十多歲的老人來說，不可謂不是他這一生中摔得最痛跌得最慘的一跤。許多人既為他惋惜，也認為他這輩 子完了。但是，出人意料的是，這位老人并沒有垮掉，他先是獲得減刑，改為有期徒刑17年，在監獄里待一年，勞改兩年后，2002年他因為嚴重的糖尿病獲 批保外就醫，回到家中居住養病，并且活動限制在老家一帶。按照設想，他在老家能頤養天年，這就是他最好的結局了。開荒種樹
然而他并沒有選擇這樣走下去，而是承包了2000畝的荒山，開種果園。這時，他已經有75歲了，身體不好，他所要承包的荒山又剛經歷過泥石流的洗禮，一片 狼藉，當地的村民都說那是個鳥不拉屎的地方。諸多困難并沒有阻住他的瘋狂行為，他帶著妻子進駐荒山，脫下西裝，穿上農民勞作時的衣服，昔日的企 業家完完全全成為一個地道的農民。他用努力和汗水把荒山變成了綠油油的果園，奇怪的是，在昆明，街上的橙子10塊錢4公斤，而他種的冰糖臍橙1公斤8塊 錢你都買不到，而且產品一出來就發往深圳、北京、上海等城市，在云南根本見不到蹤影。
他的果園效益好得驚人。這一年，愛好爬山的王石來到了云 南，特意抽時間專程去看望他，他沒有看到一個曾經叱咤風云的企業家，而是看到了一個面色黝黑但健康開朗的農民。他們倆在一起交談沒有一句言及企業管理，他 向王石介紹的都是果園，氣候，果苗的長勢。言談之間，他自然談到了一個核心問題：兩千畝的荒山如何管理？
雙贏
他使用了以前的辦法。以前他在管理煙廠的時候，采用了和煙農互利的辦法。為了讓煙農種出優質煙葉，他采用由煙廠投資，直接到煙田去建立優質煙葉基地的辦 法，并且把進口優質肥料以很低的價格賣給煙農。當時煙農有好多都富了，與煙農雙贏的是煙廠，原料一天比一天好，競爭力一天比一天強，廠子最后變成了 印鈔工廠。而在果園，有一百多農戶300多人忙碌，他給每棵樹都定了標準，產量上他定個數，說收多少果子就收多少，因為太多會影響果子質量，所以， 多出的果子他不要。這樣一來，果農一見到差點的果子就主動摘掉，從來不以次充好。
他還制定了激勵機制，一個果農只要承擔的任務完成，就能領到4000元工資，質量達標，再領4000元，年終獎金兩千多元，一個農民一年能領到一萬多元，比到外面打工掙錢還多。
以前，褚時健管理煙廠的時候，想到煙廠上班的人擠破頭；他管理果園，想在果園干活的人也擠破頭。這個已過80歲的老人，面對人生的滄桑，懊惱過痛苦過，但流過淚后，擦干淚水，又一次點燃希望之火，用心過日子，將日子過得紅火，讓周圍的人幸福、快樂。
王石感慨地說：我非常受啟發。褚時健居然承包了2000多畝地種橙子。橙子掛果要6年，他那時已經75歲了。想象一下，一個75歲的老人，戴一個大墨鏡， 穿著破圓領衫，興致勃勃的跟我談論橙子掛果是什么情景。2000畝橙園和當地的村寨結合起來，帶有扶貧的性質，而且是環保生態。雖然他境況不佳，但他作 為企業家的胸懷呼之欲出。我當時就想，如果我遇到他那樣的挫折、到了他那個年紀，我會想什么？我知道，我一定不會像他那樣勇敢。
如今，85歲的褚時健從煙王變身橙王。他的果園年產橙子8000噸，利潤超過3000萬元，固定資產8000萬元，跟他種橙的110戶農民，每年可以掙3萬到8萬元。 人物作品 人物成就云南省勞動模范、全國勞動模范、全國五一勞動獎章獲得者、全國優秀企業家、全國十大改革風云人物等 人物評價
褚時健是中國最具有爭議性的財經人物之一,曾經是中國有名的中國煙草大王。
在褚時健效力紅塔的18年中，為國家創造的利稅高達991億，加上紅塔山的品牌價值400多億（其他品牌價值沒有評估），他為國家貢獻的利稅至少有1400億。
在褚時健時期，他締造了紅塔帝國，紅塔山造就了多少百萬富翁、為多少人解決了吃飯問題，已數不可數。也正因此，很多人為褚時健晚年的遭遇抱不平。
王石的感慨，褚時健并沒有聽到。他在紅塔集團時帶的三個徒弟，已是紅河煙廠、曲靖煙廠、云南中煙集團的掌門人，但這一切與他無關，對他來說，他在曾經的輝煌 中跌倒，但在跌倒后又一次創造神話，這就足夠了。每個人都曾失敗過，是一蹶不振還是再次站起，褚時健這個最富爭議的人物，給了人們一個答案。
香港中文大學郎咸平教授則認為，是國家給了褚時建一個成功的平臺，國家也給了他應有的報酬和榮譽，他只是為國家打工的一個職業經理人，而他自己則把自己當主人，自己沒有把位子擺正。
