1975年，18歲在校園內販賣從日本引進一種電子游戲獲利100萬。
1976年，19歲在學校期間利用名震一時的美國噴射推進實驗室的資源，靠買袖珍發聲翻譯器的專利給夏普公司，賺得他的第一個100萬美元。
21歲畢業后，因為思念母親，再次橫渡太平洋回到家鄉，并改回自己的韓籍姓氏。他先模擬自己想成立的事業，分別編制出十年份的預估損益平衡表、資產負債表、資金周轉表，還依時序的不同，編出不同型態的公司組織圖，作出沙盤推演。
瞄準前沿
1980年3月，就讀加州大學柏克萊分校時所設立的Unison World，多年來經營相當順利，大學畢業時，員工已有25人,以200萬美元將公司出售給合伙人，回到日本
1981 年，24歲的他成立軟件銀行，在成立軟件銀行（批發商）半年之內，與日本42家專賣店和94家的軟體從業者交易來往，并說服東芝和富士通投 資，擴大規模，但因經營不善虧本，一年后他退回財團原有投資資金。雖然孫正義一肩擔起了損失的責任，卻贏得了前輩們的佩服，軟體銀行從此聲名鵲起，也為孫 正義奠定了事業的信用基礎。同年，成立Unison World日本以公司名義進行市場調查，用時1年半，40個行業展開一連串市場調查，拜訪過各式各樣的人、閱讀了許多書籍與資料、分別編制出十年份的預估 損益平衡表、資產負債表、資金周轉表，以及組織圖，還依時序的不同，制作出不同形態的組織圖，將結果與檢查項目表對照，判斷這些是不是適合自己投入一生的 事業。（調查報告高34公分，10多公尺寬）
1982年，他在展會上看到HP的《個人電腦圖書館》，于是同日本最大的出版商聯系出版。因出版 《個人電腦圖書館》而打出名堂，讓軟銀名聲鵲起。同年，業務蒸蒸日上的日本軟件銀行遇到了意想不到的難題。《I/O》、《ASCII》《微軟》他們卻拒絕 為軟銀刊登廣告。同5月，正義創辦兩本雜志《Oh！PC》和《Oh！MZ》。兩個月后，退貨率高達85%，堆積如山的雜志被裁成了紙片。
1984年，在橋本五郎的幫助下，孫正義創辦了購物指南雜志——《TAG》 ，但百試無方，最終因銷量不佳關門，這半年間共虧損了6億日元，處理善后事務花了4億日元，合起來就是10億日元的債務。
軟銀帝國
1991 年以C語言編譯器聞名的Borland公司，準備在日本發行升級版，當時Borland公司執行長Philippe Kahn很快就和軟體銀行達成共識，他說：「如果我們有任何捍格，都在壽司吧談妥了」。同年，他說服美國區域網路專業公司網威ell開創東瀛新市場，為了 分散風險，再度邀約迪士尼入伙，到了1994年，開花結果，網威系統成為區域網路主要標準之一，年營業額達一億三千萬美元。網威副總裁Darl McBride認為孫正義是個可以使任何事成真的中介人。
1992年，得到思科系統的日本代理權，并建議思科公司以 路由器為試水，測試思科日本分公司的可行性，一個月后邀集了日本十四家會社，共同出資4千萬美元，啟動項目。同年日本軟件銷售通路70%由軟件銀行控制。 37歲已經是10億美元富豪（1994）公司成為上市公司，同年收購Ziff通訊，因接手設施不完善未能成功，軟件銀行在日本已擁有日本展覽業界最具規模 的Expos協會，也持有朝日電視的少數股份。
1994年軟體銀行在日本已擁有日本展覽業界最具規模的Expos協會，也持有朝日電視的少數股份。
1995 年二月，孫正義和思科系統總裁錢伯斯討論銷售思科的路由器，以及成立思科日本分公司的可行性。一個月后，軟體銀行就馬不停蹄地邀集了日本十四家會社，共同 出資四千萬美元，完全準備就緒。思科業務部負責人彼得克拉克說孫正義不像慢條斯理的日本人，倒像劍及履及的行動派。互聯網世紀猶正萌芽，軟體銀行卻已如火 如荼地迎接新紀元了。同年，拉斯維加斯Comdex電腦展再次于Ziff-Davis出版公司搭上線，以21億美元買下Ziff-Davis部分股權；同 年11月，投入了200萬美元給雅虎
1996年，總共注資31億美元才得到完整經營權，擁有Ziff-Davis出版公司長久以來以出版電腦周 刊 （PC Week）－專精個人電腦市場行銷研究的Computer Intelligence公司；同年3月，又注資1億美元擁有了雅虎33%的股份，日本雅虎成功進軍東瀛，第一年就獲利，85%日本的網友曾造訪此站，由 軟件銀行投資的雅虎電子商務。(1996年7月之后)雅虎的用戶以驚人的速度增長
1998年，二月，軟體銀行以四億一千萬美元脫手雅虎2%的股 票，凈賺三億九千萬美元，當年以一億美元購入30%的 雅虎股份，如今只剩28%仍值八十四億美元；七月，以四億美元投資美國著名的 E*Trade線上券商。,1999年全國證券商協會（The National Association of Securities dealer,Inc.），也同意和軟體銀行合資共組「日本那斯達克股市」，可能以互聯網下單為主要窗口，制度化、透明化的網上交易系統是其特色。同年 10月，投入阿里巴巴2000萬美元，之后為幫助阿里巴巴收購雅虎中國，主動退股，套現3.5億美元
至2000年，軟件銀行擁有遍及美國、歐洲重要的合資或獨資企業為：美國企業300多家，日本企業300多家，轄下關系事業、創投資金和策略聯盟等一切資產，總共400億美金，躋身日本前十大會社，孫正義終于成為了真正的「全球作手」。
孫正義要開發像NTT公司那樣的公共通信設施，2001年4月，這個夢想實現了。日本雅虎公司開始了 BroadBand業務。9月，寬帶正式開通商用服務；2002年5月，達到三個億；9月，已經突破了100萬條線路；2003年2月上旬，就已經突破了 200萬條線路；8月，突破了300萬條線路
2004年3月，突破了400萬條線路，僅僅31個月的時間已經突破了400萬條線路。2004年3月，突破了7個億，可以同時提供搜索、目錄、組織、經濟、汽車等多種服務。
孫正義3日通過視頻網站USTREAM宣布了這一決定。他還宣布，自2011財政年度起，他將每年全額捐出高管薪酬，直到他從社長一職引退。根據軟銀公司資料，2009財年孫正義所獲高管薪酬為1.08億日元。此外，軟銀將以公司名義捐贈10億日元。
個人生活
孫正義的父母在九州島（Kyushu）經營柏青哥生意，祖父輩從韓國大邱移民至日本當礦工，并取日本姓氏安本。
在美國求學期間，孫正義創造 了3周完成高中教育、不到兩年念完圣名學院課程的記錄，1977年孫正義順利進入了加利福尼亞大學伯克利讀經濟，但這位伯克利的畢業生畢業多年并沒有伯克 利的畢業證，而原因竟是他為了回日本等不到畢業典禮的舉行。他在畢業典禮舉行之前一周便返回了日本。
家族背景：家庭成員：孫正義在家中四兄弟中 排 行老二。他的祖父叫孫鐘慶，祖母李元照，父親名字叫孫三憲，母親名叫李玉子。孫正義祖籍福建莆田，孫家祖先從中國福建莆田經多次遷徙遷往韓國，至孫正義祖 父一代，孫家才由韓國的大邱遷至日本九州，孫正義是第三代韓裔日本人，孫正義在日本定居已有三代。他的家族說：孫氏和韓國固有的孫氏不一樣。我祖籍和漢 民族的孫氏屬于同一根源。 人物作品經典語錄
1．最初所擁有的只是夢想和毫無根據的自信而已，但是所有的一切都從這里開始。
2．我在創建這個軟銀公司的時候，沒錢也沒有經驗，同時也沒有生意上的關系。唯一僅有只是熱情、激情，還有一個成功的夢想。
3．創業，如果不去徹底追求，徹底研究的話，就無法嘗到成功的果實。
4．男人僅僅有聰明，還不能夠成就大事業。如果一個男人不執著愚直，他就不會成長。男人的人生從挫折開始。
5．創業，最關鍵的是選擇什么樣的行業。一旦選定了，今后幾十年里要為此而戰斗。為了選好這個行業，花上一年或者兩年的時間都是值得的。
6．所謂企業，應該遠遠超越創業者的壽命，我希望有一天當我已不在這個世上，公司還是會以生命體的型態生存下來，至少應該持續300年左右。
7．一旦下決心成為第一，便積極朝著這個目標努力邁進，這是我個人的工作信條。企業首腦要發揮領導力，創業必須具備的重要素質有三個，就是志向、想象力和戰略。
8．創業其重要程度，也是志向、想象力、戰略。
9．到處是火海一片，到處是煙火繚繞，人們往往以為這是打了勝仗，但事實并非如此。打了勝仗固然重要，如何建設戰后的和平社會，如何維持這種和平才更重要。
10．和對手單挑，必須大量流血才能獲勝，我并不認為這是上策。相對的，不戰而屈人之兵最劃算，刀槍相見則是下下策。
11．對于其他人來說，創業投資互聯網可能是賭博；可是對于我來說，并不是賭博，它是一種信念：我不光把一條腿站進去了，而是把兩條腿都站進去了。 人物成就 軟件銀行公司自1994年上市以來，擁有日本三百家企業，遍及美國、歐洲重要的合資或獨資企業，轄下關系事業、創投資金和策略聯盟等一切資產，總共四百億美金，躋身日本前十大會社。 人物評價 我們大多數人都認為他瘋了，在1996年3月的時候，向一家剛剛興起的公司投以億計的錢顯得太沖了，但我們認為他不是靠運氣，他看到的是15年20年后的事情。——雅虎總裁楊致遠
孫正義是個聰明人，把更多的機會留給年輕人，讓年輕人為他賺錢。——櫸翼集團董事長王欽海
你和我一樣都是冒險家。——比爾·蓋茨
孫正義是個大智若愚的人，幾乎沒一句多余的話，仿佛武俠中的人物：一、決斷迅速；二、想做大事；三、能按自己想法做事。——阿里巴巴集團董事局主席馬云
如果一個人用了十幾米厚的資料來做事業選擇，如果一個人的目光看的總是幾十年甚至三百年后的事，想讓這樣的人徹底失敗，恐怕也難。——媒體記者
孫正義可謂是互聯網經濟的先知先覺者和受益者，而實際，孫正義領導的軟庫是唯一一家全球性的互聯網企業。——美林公司分析員
孫正義的成功有其偶然性，他是憑借手中的美元在守株待兔。——網友
孫正義并不是把每項投資都看成一錘子買賣，而是看作一種關系的開始，這使他人緣極佳。——網友
軟件銀行總裁孫正義先生轉眼之間就創造了一個國際互聯網帝國，他正著手實行自己的300年商業計劃。孫正義先生不愧是國際互聯網之王。——美國《福布斯》雜志
那時雅虎的許多人都認為他瘋了，在1996年2月花1億美元是要有很大闖勁才行的，但我卻認為他的成功不是靠運氣，他是個能前瞻15年到20年的人物。——楊致遠（雅虎創始人）
孫正義對電腦的情有獨鐘像比爾·蓋茨；在風險投資領域，他的重拳出擊頗有喬治·索羅斯的風范；在選擇出手的對象上，他又有點當今世界上最杰出的證券投資者沃倫·巴菲特的味道——不敗之道在于做足功課然后行動。——美國《電子商務》雜志
孫 正義先生是個奇人，他是典型的東方男子，身高只有五呎，但確是一表人材。孫先生具有矮個偉人的特點，他本人的特有 素質，非他人所有。孫先生有著美國人做生意的本能，有著日本人的沖勁和韓國人的抱根精神。孫先生的最大理想就是在電子的空間遨游。孫正義先生出生在日本， 其祖藉是韓國。他從小就對美國的事情非常感興趣。特別對日本當地的商人Den Fujita把麥當勞(McDonald)成功變成為一個老少都愛的連鎖大餐館的事跡非常崇拜。這位Fujita商人見到還是少年的孫正義時，鼓勵他到美 國去學習。1975年，孫先生轉到社區大學上學，兩年后就轉入加州柏克萊大學學習經濟。在上學期間，他每天花五分鐘時間，考慮新發明的事。在他19歲那 年，他發明了一袖珍翻譯器，于是他雇了一個教授制造出翻譯器樣機，然后申請了專利，以一百萬美元的價格，把翻譯器賣給了Sharp公司。至今Sharp公 司仍把翻譯器的技術應用在其Wizard個人電子管理器中。
孫先生還在上學的時候，就曾勾畫了40個公司的雛形，并設計了一個50年創建公司的 計 劃，如何籌集資本，如何把發明 創造傳下去。雖然孫先生當時這么想，但他還不知道他到底要干那一個行業。 孫先生1980年從柏克萊大學畢業后，就回到了日本，繼續修改他的企業計劃。不 久，他就決定從事軟件批發行業。23歲，他創立了軟件銀行公司。他公司的軟件推銷業績，全日本第一。孫先生利用他的公司出了幾本雜志，旨在教育客戶買軟件 銀行的產品。在1994年，他的軟件銀行公司上市，籌集到一億四千萬美元。從此，軟銀集團開始大步騰飛。
孫正義先生的經驗理念和企業運作的魄力 非常人所有。在1995年，他看準了網絡產業，決定在此方面做巨大的投資。當 時，他選中了雅虎公司，給雅虎公司第一筆投資就是二百萬美元。不久，他和雅虎公司的創辦人楊致遠一起吃飯，表示要再投資給雅虎，要再投一億多美元，換取雅 虎公司33%的股份。楊致遠先生聽了孫先生的提議，認為孫正義先生是瘋啦，連他自己都不知道雅虎公司的未來如何，怎么敢給一個剛剛起步的新公司這么多錢。 可是孫先生在1996年3月真的投給雅虎公司一億多美元，以后又陸續投入許多資金，一共是三億五千五百萬美元。雅虎公司有了資金，如虎添翼，一下成為世界 頭號網絡公司。孫正義先生的軟件銀行集團公司是雅虎的最大股東，投下的資金已換來今天的收獲，軟銀集團公司在所擁有的雅虎公司股份市值為八十四億美元 (1999年7月)。如果當初孫先生不是如此有魄力，敢投資的話，就不可能換來現在的碩果。1999年，在一次集結當時互聯網大腕（王志東，張朝陽，丁磊 等）的項目評價會上，孫正義一眼就看上了當時略見起色的馬云的阿里巴巴公 司，對于馬云所提出的互聯網將由網友時代向網商時代跨越的想法感覺很有潛力，當即表示了他強烈的投資意向，雖然馬云當時出乎意料的沒有接受，不過 孫正義沒有放棄。從那之后的20多天之后，孫正義重新和馬云洽談了投資的事情，馬云在深思熟慮6分鐘后答應了孫正義的3000萬投資，占阿里巴巴30%股 份的計劃（后來出于權衡公司用度和發展，馬云最后又改成了2000萬的融資計劃），后來這6分鐘敲定2000萬的故事也在后來傳為佳話，你說如今阿里 巴巴的風光無限是不是也有孫正義的一份功勞呢？
孫正義先生經營的風格和投資眼光更是別俱一格。孫先生做事干脆利落，一旦做了決定，立即去做。軟 件銀行集團在購買 Comdex和Ziff-Davis兩公司后，經過得法的運作，很快就有了真正的盈收。eTrade公司總裁Cotsakos先生向軟銀集團求助四億美元 的投資，孫先生權衡之后，一個電話，就匯去了四億美元，而且不加任何條件。后來，Cotsakos先生公司一再堅持下，孫先生才答應擔任該公司的董事。這 筆投資在一年后的回報為二十四億美元。 孫先生理財和用錢都有獨到之處。他真的是能掙錢，也會花錢。孫先生用很少的資金，籌集到更多的資金。他用三十億美 元來購買美國的產業，這筆資金是他的資產的二倍，使他處于負債的境地，但他沉著運作資金，成功地購買了Comdex和Ziff-Davis兩家公司。他的 公司成功了，他自己也成了世界巨富，個人資產已達六十四億美元。
孫正義先生最過人之處，是他的思維理念。他能從眼前的生意中，看到未來生意方向 和發展前景。他看未來不是十年、二十 年，而是一看就是上百年。他制定一個三百年企業計劃。如此眼光，真是無人可比。孫先生的這個三百年計劃，將使軟銀集團公司的網絡產業帝國更加強大，更俱有 實力。
